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《羧酸、酯的结构与性质》知识速查
羧酸、酯的结构与性质
1.羧酸:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,官能团为—COOH(填结构简式),饱和一元羧酸通式CnH2nO2(n≥1)。
2.酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′(结构简式),官能团为。
常见羧酸的结构及酯的物理性质
1.甲酸、乙酸的分子组成和结构
物质 | 分子式 | 结构简式 | 官能团 |
甲酸 | CH2O2 | HCOOH | —COOH和—CHO |
乙酸 | C2H4O2 | CH3COOH | —COOH |
2.酯的物理性质
3.羧酸的命名
①选取含有羧基的最长碳链为主链,按主链的碳原子数称为“某酸”。
②从羧基开始给主链碳原子编号。
③在“某酸”名称前加取代基的位次号和名称。
例如,命名为2,3-二甲基丁酸。
羧酸、酯的化学性质
1.羧酸的化学性质(以CH3COOH为例)
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOH$\rightleftharpoons$CH3COO-+H+。
(2)酯化反应
CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH+CH3CH218OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH3CO18OCH2CH3+H2O。
2.酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
[注意]
①酯水解时断裂上式中虚线所标的键;
②稀硫酸只起催化作用,对平衡无影响;
③在碱性条件下发生水解,则碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。
(2)酯的醇解
R1—COO—R2+R3—OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$R1—COO—R3 + R2—OH
酯的醇解又称酯交换反应,在有机合成中有重要用途。
酯化反应的五大类型
1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
CH3COOH+C2H5OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH3COOC2H5+H2O。
2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如
2CH3COOH+HOCH2CH2OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
HOOCCOOH+2CH3CH2OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ HOOCCOOCH2CH2OH+H2O,
(普通酯)
5.羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
官能团与反应类型的关系
烃的衍生物之间的转化关系及应用
1.烃的衍生物之间的转化关系图
2.解有机物综合推断类试题的常用方法
(1)逆推法
由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。
(2)根据反应条件推断
在有机合成中,可以根据一些特定的反应条件,推出未知有机物的结构简式。如“$\underset {\Delta} {\stackrel {NaOH醇溶液} {→ }}$”是卤代烃消去的条件,“$\underset {\Delta} {\stackrel {NaOH水溶液} {→ }}$”是卤代烃水解的条件,“浓硫酸”是乙醇消去的条件,“$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {→ }}$”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(3)根据有机物间的衍变关系
如“A$ \stackrel {氧化} {→ } $ B$ \stackrel {氧化} {→ } $C”这一氧化链一般可以与“醇→醛→酸”这一转化相联系。有机物间重要的衍变关系:
(烃(R—H))$ \stackrel {卤代} {→ } $(卤代烃(R—X))$ \stackrel {水解} {→ } $(醇类(R—OH))$ \stackrel {氧化} {→ } $(醛类(R—CHO))$ \stackrel {氧化} {→ } $(羧酸(R—COOH))$ \stackrel {酯化} {→ } $(酯类(RCOOR′))。