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《卤代烃的结构与性质》知识速查
卤代烃和消去反应
1.卤代烃:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。
2.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
卤代烃的物理性质及对环境的影响
1.物理性质
2.对环境的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
3. 卤代烃的命名
卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,在命名时,把卤素原子看作为一种取代基。例如:
2-甲基-2-氯丙烷
2-甲基-6-氯庚烷
卤代烃的化学性质
1.卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型 | 水解反应(取代反应) | 消去反应 |
反应条件 | 强碱的水溶液、加热 | 强碱的醇溶液、加热 |
断键方式 | ||
反应本质和通式 | 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {水} {→ }}$R—CH2OH+NaX | 相邻的两个碳原子间脱去小分 |
特征 | 引入—OH,生成含—OH的化合物 | 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 |
2.写出下列的化学方程式(以CH3CH2Br为例)
(1)水解反应:
CH3CH2Br+NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {水} {→ }}$CH3CH2OH+NaBr。
(2)消去反应:
CH3CH2Br+NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {乙醇} {→ }}$ CH2=CH2↑+NaBr+H2O。
卤代烃的获取方法
1.取代反应(写出化学方程式):
如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2$ \stackrel {光照 } {→ } $CH3CH2Cl+HCl;
苯与Br2:;
C2H5OH与HBr:CH3CH2OH+HBr$ \stackrel {\Delta} {→ } $C2H5Br+H2O。
2.不饱和烃的加成反应
如乙烯与HBr的加成反应:CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br。
3.卤代烃水解反应和消去反应的规律
(1)水解反应
①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。
②多元卤代烃水解可生成多元醇,如
BrCH2CH2Br+2NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {H_ {2} O} {→ }}$ HOCH2CH2OH+2NaBr。
(2)消去反应
①两类不能发生消去反应的卤代烃。
a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,如CH3Cl。
b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上没有氢原子,如
②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如
卤代烃在有机合成中的四大应用
1.联系烃和烃的衍生物的桥梁
2.改变官能团的个数
如CH3CH2Br$\underset {\Delta} {\stackrel {NaOH,醇} {→ }}$CH2=CH2$ \stackrel {Br_{2 }}{→ } $CH2BrCH2Br。
3.改变官能团的位置
4.进行官能团的保护
如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: