《醇、酚的结构与性质》知识速查

醇、酚的基本概念

1．醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为C_nH_2n＋1OH或C_nH_2n＋2O。

2．酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。

3．醇的分类

4．醇的命名

为主链，根据碳原子数目称为某醇(将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作)

依次编号(从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子)



如  命名为3-­甲基­-2-­戊醇。

醇、酚的物理性质

1．醇类物理性质的变化规律

2．苯酚的物理性质

醇、酚的化学性质

1．由断键方式理解醇的化学性质

(1)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。

(2)以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。

(3)醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。

(4)醇的消去反应规律

①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH₃OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。

②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。

③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。

如的消去产物有2种。

2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

(1)羟基中氢原子的反应

①弱酸性：

苯酚的电离方程式为C₆H₅OH$\rightleftharpoons$C₆H₅O^－＋H^＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

②与活泼金属反应：

与Na反应的化学方程式为

③与碱的反应：

苯酚的浑浊液中$ \stackrel {加入NaOH溶液} {→ } $  液体变澄清$ \stackrel {再通入CO_{2}} {→ } $溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

苯酚钠还能与盐酸反应：

苯酚钠还能与SO₂反应：(酸性强弱H₂SO₃>H₂CO₃>HSO₃^->苯酚>HCO₃^-)

SO₂少量： 2C₆H₅O^- + SO₂ +H₂O   =   2C₆H₅OH   +   SO₃^2-

SO₂过量：  C₆H₅O^-  + SO₂ + H₂O  =    C₆H₅OH    +HSO₃^-

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应

苯酚跟FeCl₃溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)加成反应

与H₂反应的化学方程式为

 (5)氧化反应

苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO₄溶液氧化；易燃烧。

脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较

	脂肪醇	芳香醇酚芳香醇	酚酚
实例	CH3CH2OH
官能团	—OH	—OH	—OH
结构 特点	—OH与链 烃基相连	—OH与芳香 烃侧链相连	—OH与苯环 直接相连
主要化 学性质	(1)取代反应 (2)脱水反应 (3)氧化反应		(1)弱酸性　 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 (5)加成反应
羟基H 的活动性	酚羟基＞醇羟基
特性	红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)		使FeCl3溶液显紫色