卓别林独特的服装诞生于1914年。那时，有一个导演迈克？塞纳尔需要一套滑稽的服装来制作喜剧电影《威尼斯赛车》。根据导演的想法，卓别林在更衣室里向一个胖子借了裤子，向一个瘦子借了夹克。胡子是用来剪别人的头发的。这顶帽子属于某人的父亲。我选了一双特大号鞋。我改变了我的左脚和右脚，没有跟着我的脚。我又握了握我的手，让每个人都笑了。那时，他决定不管演什么戏，他都要穿这套服装。
1938年10月，卓别林写了电影剧本《独裁者》，主题是讽刺和揭露希特勒。第二年，当拍摄即将开始时，派拉蒙电影公司说，“理查德？哈定？戴维斯曾经写过一部带有“独裁者”的闹剧，所以这部戏的标题是他们的“专利”。
卓别林的经纪人与他们进行了几次谈判，但没有任何结果。所以他亲自去和他们谈判。派拉蒙坚持认为，如果卓别林必须“借用”“独裁者”的名字，他必须支付25000美元的“转让费”，否则他必须“通过法律解决问题”。
卓别林灵机一动，在他的头衔中加入了“大”这个词，成为“伟大的独裁者”。卓别林解释道:
“你写的是普通的独裁者，而我写的是伟大的独裁者。我们彼此没有任何关系。”派拉蒙公司的人无言以对，不得不放弃“敲打”卓别林的机会。
后来，卓别林对他的朋友们说:
“我又用了一个词“大”，省下了25，000美元，这真的值几千美元！”
有一次，卓别林带着一大笔钱出去了。在路上一个安静的地方，他遇到了一个强盗。强盗强迫他用手枪交出钱。卓别林同意了，但他恳求道，“请帮我一个忙，给我的帽子里放两枪，这样我就可以回去向主人解释了。”强盗开了两枪。
"请在我的裙子上再打两个洞."强盗又开了两枪。
卓别林再次恳求道，“你可以在我的裤脚再打我几次。”这更真实，我可以更好地解释它。”强盗不耐烦地朝他的裤腿开了几枪，但枪没有响——子弹不见了。
这时，卓别林迅速夺回了他的钱包，跳上自行车，飞走了。
有一次，卓别林从美国来到伦敦，在不到3天的时间里收到了73，000多封信。他邀请了六名打字员，经过几天的忙碌工作，他终于把这些信件分类了。
28000封信要求卓别林提供20先令到10000英镑的贷款和帮助。
671人想和卓别林攀亲戚。他们中有九人自称是他的母亲，他们对卓别林小时候被绑架一事给出了有充分根据的描述。将近700人说他们是他的叔叔、婶婶和表弟。作家们都要求喜剧大师慷慨解囊。
成千上万的女人倾吐了她们的爱，有些人请他见见她们并附上了她们的照片。
濒临破产的发明家、商人和实业家都要求他成为股东。学校邀请他担任校长。有些人想给他自己的孩子，说这将是卓别林事业的继承人。甚至有人送了一张当票，要求卓别林从当铺赎回他祖母的假牙。
“这真是一部喜剧！这比我演的那部有趣的电影还要有趣！”喜剧大师卓别林面对73000封信，叹了口气。
1954年4月，周恩来去日内瓦参加一个国际会议。课间休息时，他邀请卓别林和他在日内瓦的妻子到中国大使馆吃饭。
席间，卓别林看着刚刚端上来的北京烤鸭，幽默地说:“我对鸭子有一种特殊的感觉，所以我不吃鸭子。”然后他解释道，“恰罗，我创造的流浪汉，是在他走路的时候被鸭子教的。为了感谢鸭子，从现在起我不再吃鸭子了。”